Einar Wegener, akit a művészettörténet inkább Lili Elbe néven ismer, 1882-ben született Dániában. A koppenhágai Művészeti Akadémia diákjaként tájképfestészetre szakosodott. Itt ismerkedett meg Gerda Gottliebbel, akit 1904-ben feleségül vett. Házasságuk első éveiben festőként és illusztrátorként vállaltak munkát könyveknél és magazinoknál – ők illusztrálták például a Vogue hasábjait. 1907-ben Einar tájképeivel elnyerte a dán Neuhausens-díjat, és több helyen is kiállították festményeit. Gerda munkái szerepeltek a Charlottenborg Művészeti Galériában, 1907-ben pedig a Politiken című dán újság rajzpályázatán elnyerte a fődíjat. Ezek az eredmények segítették őt abban, hogy a divatmagazinok élvonalába emelkedjen. Illusztrációi a kor art deco stílusát örökítették meg.
Einar Wegener nőként való megjelenése a véletlennek köszönhetően kezdődött, amikor a házaspár barátja és a kor népszerű színésznője, Anna Larssen, aki rendszeresen modellt állt feleségének, egy alkalommal nem jelent meg. Gerda megkérte férjét, hogy helyettesítse őt. Einar először habozott, de végül engedett felesége kérésének, harisnyát és magas sarkút húzott. „Nem tagadhatom, akármilyen furcsán is hangzik, hogy jól éreztem magam ebben az álruhában. Szeretem a női ruhák anyagának puha tapintását. Az első pillanattól kezdve úgy éreztem, önmagam lehetek bennük” – írta Einar.
Ezek után Einar rendre modellt állt Gerdának, később pedig ezen alkalmakon kívül is többször nőnek öltözött.
A pár színésznő barátnője egyszer váratlanul érkezett a stúdióba, amikor Einar éppen őt helyettesítette. A férfit ekkor illette „Lili” becenévvel. Ami a vezetéknevet illeti, az Elbe annak a folyónak a nevéből származik, amely Drezdán folyik keresztül, a városon, ahol Einar utolsó nemváltoztatási műtétjére került sor.
Felesége hamarosan híres lett festményeiről, amelyeken egy vonzó, mogyoróbarna szemű, divatosan öltözött vagy meztelen nőt ábrázolt. De 1912-re kiderült, hogy Gerda modellje a férje volt, aki Lili Elbe néven kezdett megjelenni a művészvilágban. Amit eleinte szórakoztató játéknak véltek, azzal Einar valóban azonosult. A házaspár úgy döntött, hogy Párizsba költözik, ahol Einar nőként élhetett.
Ahogy Einar egyre több időt kezdett Lili szerepében tölteni, úgy egyre kevesebb időt töltött azzal, hogy maga is művészként dolgozzon. Liliként felhagyott a festészettel, mert ez Einar szenvedélye volt, nem pedig Lilié.
Párizsban titkuk nem volt ismert, Gerda elkísérte őt társasági összejövetelekre, kiállításokra és bálokra, ahol Lili flörtölt is a férfiakkal. Gerda férje húgaként mutatta be Lilit.
Bár Gerda megértő volt, és Einar legnagyobb védelmezője lett, apránként tudomásul vette, hogy elveszíti a férjét, aki eldöntötte, hogy elhagyja férfi testét, hogy teljesen nővé váljon.
Lili kezdett kellemetlen érzéseket tapasztalni és depresszióba esni, ezért úgy döntött, hogy különböző orvosokhoz fordul; egyesek hisztérikusnak, mások homoszexuálisnak diagnosztizálták őt.
Öngyilkosságot tervezett elkövetni, ha fizikailag nem sikerülne nővé válnia, még az időpontot is kiválasztotta: 1930. május 1-jét. Nem tudta tovább elnyomni női oldalát. 1930 februárjában azonban tudomást szerzett egy berlini orvosról, aki segíteni tudna neki. Végül Lili Németországba utazott azzal az elhatározással, hogy műtéti úton megváltoztatja nemi szerveit, bár ezek a beavatkozások akkoriban még nagyon kezdetlegesek voltak. Ott találkozott Dr. Magnus Hirschfelddel, az első homoszexuális és transznemű jogvédő szervezet alapítójával. Az ő felügyelete alatt végezték el az első sebészeti beavatkozást, amely a külső nemi szervei eltávolításából állt. A többi műtétet a drezdai városi női klinikán végezte Dr. Kurt Warnekros német orvos. A végső műtét során, abban a reményben, hogy végül gyermeket szülhet, egy méhet ültettek át Lili testébe, ami végül végzetesnek bizonyult. Nagyjából három hónappal az utolsó nemváltoztató műtétje után szervkilökődés következtében halt meg.
Einar Wegener halála előtt törvényesen megváltoztatta nevét és nemét. Lili Elbe néven, nőként kapott új útlevelet. Mivel jogilag már nem Einar volt, nem tudott elválni Gerdától. 1930 októberében Dánia királya külön rendeletet adott ki, amely érvénytelenítette Einar és Gerda házasságát. Lili és Gerda békésen váltak el egymástól.